従業員を雇うようになると、突然退職したり、何度注意をしてもミスを繰り返す社員がいたりと腹立たしく思うようなこともあるかも知れません。それではそれらの社員に対して採用にかかった費用、経費やミスによって破損した物に対する損害賠償請求をすることはできるのでしょうか。
結論から言うと、これらについての損害賠償請求をすることは難しいでしょう。そもそも法律においては損害賠償を予定することを禁止しています。
使用者は、労働契約の不履行について違約金を定め、又は損害賠償額を予定する契約をしてはならない。（労働基準法第１６条）
人間誰しもミスを避けることはできません。例えば飲食店において皿を割ってしまうとかつり銭を多く返してしまったりといったことは、どんなに本人が注意をしていても起こりうる事故といえるでしょう。
このように労働の過程において通常求められる注意義務を果たしている場合においては、使用者としても予見できうるものであり、労働者を使用して利益をあげている以上、これらのリスクは使用者が甘受するべきものであり、使用者にはこれらのミスが起こらないよう対策を立てることが求められます。
そうは言っても程度の問題もあり、労働者に重大な過失や故意があった場合には損害賠償の義務を負うとされることもあります。
例えばタンクローリーの事故を起こした運転手に対して損害額の４分の１を認めた例もあります。
つまり結果としてどの程度の損害賠償が認められるかどうかについては、労働者の過失の程度、使用者の管理体制、労働者のおかれた状況、損害の程度や性質などを総合的に判断した上で決定されることになりますが、通常業務中に起こることが予め予想されるものについての損害賠償請求は難しいと考えた方がいいでしょう。